Sifat kimia inti hidrokarbon aromatik adalah aromatisitasnya. Secara keseluruhan, mereka menunjukkan stabilitas struktural, mudah mengalami reaksi substitusi elektrofilik, dan kurang rentan terhadap reaksi adisi dan oksidasi. Properti spesifiknya adalah sebagai berikut:
Karakteristik Inti: Reaksi Substitusi Elektrofilik
Ini adalah reaksi paling khas dari hidrokarbon aromatik. Selama reaksi, struktur cincin benzena yang stabil dipertahankan. Jenis yang umum meliputi:
Nitrasi: Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat di bawah katalisis asam sulfat pekat dan pemanasan untuk menghasilkan nitrobenzena. Ini adalah reaksi substitusi karakteristik hidrokarbon aromatik.
Sulfonasi: Reaksi dengan asam sulfat pekat, ketika atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus asam sulfonat (-SO₃H). Reaksi ini bersifat reversibel dan dapat digunakan untuk perlindungan lokalisasi cincin benzena.
Halogenasi: Di bawah katalisis asam Lewis (seperti FeCl₃), atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh halogen untuk menghasilkan hidrokarbon haloaromatik.
French-Reaksi Kerajinan: Termasuk alkilasi dan asilasi, memasukkan gugus alkil atau asil ke dalam cincin benzena dengan katalisis AlCl₃ merupakan metode penting untuk menyiapkan keton aromatik dan alkilbenzena. Namun, alkilasi rentan terhadap penataan ulang.
Efek Pengarah: Substituen yang ada pada cincin benzena mempengaruhi posisi dan reaktivitas substitusi berikutnya: Gugus donor elektron (seperti metil dan hidroksil) mengaktifkan cincin benzena, yang secara istimewa menyebabkan substitusi pada posisi orto/para; elektron-gugus penarik (seperti nitro dan karboksil) menonaktifkan cincin benzena, yang secara istimewa menyebabkan substitusi pada posisi meta; halogen adalah kasus khusus, menonaktifkan cincin benzena namun tetap menghasilkan substitusi terarah orto/para-.
Reaksi Adisi: Sistem terkonjugasi hidrokarbon aromatik bersifat stabil, memerlukan kondisi adisi yang ketat, dan proses adisi sering kali mengganggu struktur aromatik.
Hidrogenasi Katalitik: Benzena, di bawah suhu dan tekanan tinggi dan dengan katalis, dapat menambahkan hidrogen sepenuhnya untuk membentuk sikloheksana; Hidrokarbon aromatik cincin{0}}terkondensasi seperti naftalena dan antrasena lebih rentan terhadap adisi dibandingkan benzena, dan lebih disukai bereaksi pada posisi yang lebih reaktif.
Halogenasi Fotokimia: Benzena dapat menambahkan klorin di bawah iradiasi cahaya untuk membentuk heksaklorosikloheksana, daripada mengalami reaksi substitusi.